但是克勤早年的发展却充满了坎坷。。。
　　1995年经过1993年首次演唱会的空前成功，满有信心的李克勤再次在1995年于红磡香港体育馆举行第2次个人演唱会，合共10场，名为《天龙'95克勤聆的接触演唱会》。可惜票房欠佳，最差的一场甚至只得40% - 50%的入座率，此经验亦引为李克勤事业上其中一个最难堪的事件。之后声势持续下滑，加上与唱片公司的合约纠纷，他的歌唱事业开始陷入低潮。
　　1996年李克勤加盟艺能动音，推出大碟“当找到你”，唱片销量及人气随即稍见起色。唯因艺能动音多次的人事变动，再加上与唱片公司发生合约纠纷，自推出大碟“在克勤身边”后，李克勤歌唱事业上变得停滞不前，甚至新唱片亦推出无期。
　　1998年夏天，李克勤为TVB转播之世界杯足球赛事担任主持，更为该节目创作及主唱主题曲《球迷奇遇记》更为普罗大众所熟悉，流行非常，唱片公司亦承势为李克勤推出新曲加精选。与艺能动音之唱片合约届满后，在一段颇长时间未找到合适的唱片公司之下，李克勤事业转战电视媒体上，在TVB拍摄剧集及主持节目（如《劲歌金曲》）来维持曝光率。